Отправка изображений пользователем

Для подключение картинок к чату необходимо использовать модули работы с файлами или указывать путь к файлу.

Воспользуемся модулем glob
Модуль glob находит все пути, совпадающие с заданным шаблоном в соответствии с правилами. Обрабатываются символы

"*" - произвольное количество символов,
"?" - один символ,
[a-z] диапазон символов
glob.glob(pathname) возвращение список путей, соответствующих шаблону pathname.

Программа

Подключаем модули

from glob import glob
from random import choice
Метод send_cat находит все картинки с именами cat* и расширением jp*g.
Сохраняет список cat_list
Выбирает случайную картинку и сохраняет путь в cat_list
Отображает картинку в чат используя метод send_photo объекта bot
def send_cat(update: Update, context: CallbackContext) -> None:
____cat_list = glob('image/cat*.jp*g')
____cat_pic = choice(cat_list)
____context.bot.send_photo(chat_id = update.message.chat_id, photo = open(cat_pic, "rb"))
Добавьте отслеживание команды /cat, указав dispatcher.add_handler
dispatcher.add_handler(CommandHandler("cat", send_cat))